Tras su ultima ruptura sentimental el director independiente Chris Waitt decide, camara en mano, entrevistar a todas sus antiguas novias. Este viaje de descubrimiento, no es mas que un intento desesperado por entender que es aquello que durante todos estos anos le ha impedido consolidar todas y cada una de sus relaciones sentimentales. Las ganas por averiguar las causas de su fracaso y mejorar su vida sexual, daran lugar a divertidas situaciones.