Peter Klaven (Paul Rudd), un exitoso agente inmobiliario, acaba de comprometerse con Zooey (Rashida Jones), la mujer de sus suenos, pero se siente mal porque se da cuenta de que no tiene una gran amistad con nadie del sexo masculino para ser su padrino de boda. Peter decide entonces poner remedio a esta situacion, realizando una serie de citas, ciertamente algo extranas, con individuos hasta conocer a Sydney Fife (Jason Segel), quien si bien es testarudo es igualmente encantador, y con quien se siente a gusto de inmediato. Pero mientras mas crece la amistad entre ellos, la relacion de Peter y Zooey sufre hasta que el se ve obligado a escoger.