Peter Klaven (Paul Rudd), un exitoso agente inmobiliario, acaba de comprometerse con Zooey (Rashida Jones), la mujer de sus sueños, pero se siente mal porque se da cuenta de que no tiene una gran amistad con nadie del sexo masculino para ser su padrino de boda. Peter decide entonces poner remedio a esta situación, realizando una serie de citas, ciertamente algo extrañas, con individuos hasta conocer a Sydney Fife (Jason Segel), quien si bien es testarudo es igualmente encantador, y con quien se siente a gusto de inmediato. Pero mientras más crece la amistad entre ellos, la relación de Peter y Zooey sufre hasta que él se ve obligado a escoger...